Odwodornienie pierścienia

Odwodornienie pierścienia 17a-hydroksyprogesteronu między węglami C6 i C7 daje układ 6-dehydro-17a-hydroksyprogesteronu, którego pochodne mają silniejsze działanie gestagenne od związku macierzystego, a ponadto dobrze się wchłaniają z przewodu pokarmowego. Octan 6ct- -chloro-6-dehydro-17a-hydroksyprogesteronu (Chlormadinon) jest stosowany doustnie w dawce 4-6 mg dziennie.

Pochodne progesteronu, hydroksyprogesteronu i dehydroksyprogeste- ronu nie ulegają w organizmie biotransformacji do związków estrogen- nych, jak to występuje w przypadku niżej omawianych-pochodnych ety- nylotestosteronu. Ponadto gestageny pochodne progesteronu wywierają raczej działanie kataboliczne na przemianę białkową, natomiast gestageny pochodne testosteronu – raczej działanie anaboliczne.

Najstarszą historycznie grupą syntetycznych gestagenów są pochodne ^a-etynylotestosteronu’ (etysteronu). Pomimo że leki tej grupy są zasadniczo pochodnymi testosteronu, mają jednak działanie gestagenne uwarunkowane obecnością rodnika etynylowego, który jak gdyby imituje obecność atomów węgla C 20 i C 21 A4-pregnenu – macierzystego układu progesteronu.

Leave a Reply